1、义释晁盖

晁盖七人劫了生辰纲不料事情败露，官府派何观察前去捉捕。宋江当时任押司，得知此事后先把何观察稳住，借禀告知府之际快马赶到晁盖处告之此事。

后又急忙赶回，劝知府晚上再去捉人以给晁盖等人撤退争取时间，当时正副都头朱仝雷横都是宋江兄弟，也一直佩服晁盖的为人，朱仝故意摔了一跤拖慢了追捕的速度，使得晁盖得以安然脱身。

2、怒杀阎婆惜

阎婆惜本名阎惜娇，因为母亲叫阎婆，其字为惜，便称阎婆惜，宋江曾对其母女施以大义援手，阎婆惜爱慕宋江的大义凛然以及稳重成熟的英雄气质，不求名分做了宋江的小妾。

而宋江对男女之事却过于木讷，加上宋江与故妻曾十分恩爱，因此冷落了阎婆惜，阎婆惜恼怒，便勾搭上了张文远。

晁盖上梁山后，为报宋江之恩，派刘唐携礼物夜走郓城县答谢，宋江推辞不成，只好留下书信和一条黄金，不料被阎婆惜发现，并以此要挟，宋江要信不给，无奈之下，怒杀阎婆惜。

3、三打祝家庄

宋江攻打祝家庄，首战失利，乃约李应不助祝家庄。二次进兵，遇扈家庄阻拦，后林冲擒住扈三娘，扈庄求和，不助祝庄。

宋江筹思破庄之计，适孙立携眷友来投，随计用里应外合，使孙立等假投庄教师栾廷玉，佯称合御梁山。

又差石秀出战，故为孙立擒去，使祝庄不疑。乐和于庄内智除祝氏兄弟，结合庄民钟离老人等内应，宋江外攻，大破祝家庄。

4、三败高太尉

宋江派戴宗，刘唐去东京打探消息。 高俅向皇上隐瞒宋江希望招安一事，亲领十节度，水陆征剿。吴用使董平、张清在凤尾坡拦路打了王文得。

第一次交战，林冲与王焕不分胜负，呼延灼打死节度使荆忠，项元镇箭射董平。水路刘梦龙逃走，党世雄被捉。

高俅大军被梁山打败，不肯服输，再次杀奔梁山泊，节度使韩存保和梁山好汉双鞭呼延灼几次交锋，不分胜败，两人在水里激战的时候，没羽箭张清赶来活捉了韩存保。

宋江将韩存保和党世雄放回，说明归顺朝廷的意思，韩存保逃过高俅的问罪，回京城利用叔父老太师的关系，想办法促成第二次招安。高俅为了攻打梁山，派水军大将训练水军，日夜操练。

宋江得知，和吴用定下计策，派刘唐督率水军头领，偷袭官军战船，纵火焚烧，刘梦龙党世英牛邦喜等人都被梁山好汉杀死。

高俅第二次被打败，又接到朝廷招安的命令，恼恨不已，奸猾的老吏王瑾献诡计，要利用招安除掉宋江。另一边宋江、吴用也做好了应对措施。

高俅用二次招安的诡计欲害宋江，结果被吴用识破，花荣一箭射死天使，众好汉保护宋江回到梁山泊。

高俅从京城调来禁军教头丘岳和周昂，以及善于制造海鳅大船的工匠叶春，制造海鳅大船和梁山水军对敌。

宋江派孙新张青夫妇前往烧了船厂，教头丘岳追赶，被接应的没羽箭张清打伤。高俅大怒，率领水陆大军乘坐海鳅船猛攻梁山水军。

梁山水军头领在浪里白条张顺的带领下奋力迎战，将海鳅大船凿穿漏水，大破高俅水军，高俅被活捉上山，其余将领不是被杀就是被捉。